Winston Churchill vart fødd på Blenheim Palace i Woodstock, Oxfordshire, England i 1874. Winston Leonard Spencer Churchill, som var hans heile namn, var son av Lord Randolph Churchill. Lord Randolph var medlem av Det Konservative Parti, i underhuset i Parlamentet i England, og hadde (for å seie det svært enkelt) med landets økonomi å gjere. Han var ein godt likt mann. Winstons mor, Jeanette (Jennie) Jerome var amerikansk og arving til ei stor formue. Altså, Winston vaks opp i ei rikmannsfamilie. Dei fleste rikmannsborn i England opplevde at foreldra deira var mykje ute å reiste, slik var det også for Winston og den seks år yngre broren, Jack. Dei var svært ofte "heime åleine", men dei hadde fru Everest. Ho hadde passa Winston sidan han var liten baby. Winston var svært glad i fru Everest, og han fekk oppleve seinare at ho støtta han i alt han gjorde.

Då Winston var sju år gammal, byrja han på St. James School. Her viste det seg at Winston ikkje var særleg flink på skulen, og at det budde ein aldri så liten rampegut i han. Winston var ofte på rektoren sitt prylerom… Winston hata St. James skulen. Men han fekk til slutt slutte på skulen grunna alvorleg sjukdom. Sidan byrja han på Brighton- skulen. Her likte han seg godt, men han gjorde det dårleg også her, og han viste ein dårleg framferd. Også denne skulen måtte Winston slutte på grunna sjukdom. Då Winston vart frisk att, sende foreldra han til Harrow. Her vart han plassert i den dårlegaste klassa på skulen. Winston likte seg heller ikkje her. Men trass alle dei dårlege karakterane, avla han ein god eksamen, noko som var heilt avgjerande blant dei gutane som ville bli offiser.

Winston vart tidleg interessert i krig og politikk. Han ville følge i fotspora til faren og kome inn i politikken, men Lord Randolph trudde ikkje at sonen var smart nok, og forbereidde Winston på Sandhurst og ei militær karriere. Winston vart svært glad, han ønskte å gå inn i hæren. Dermed reiste han tilbake til Harrow og byrja i militærklassen for å forberede seg til Sandhurst. Sandhurst er den kjende engelske krigsskulen. Winston var no berre femten år gammal.