Churchill i mellomkrigstida
Mellom første og andre verdenskrig hadde Winston mange lykkelege år på Chartvell Manor, familiens nye heim som låg ute på landet. Her budde han saman med si trufaste kone Clementine, og dei fire barna dei hadde saman. I tillegg til å vere ein god familiefar, skreiv og måla Winston mykje denne tida. Han hadde no fått eiga livvakt, sersjant Walter Thompson.
Etterkvart lukkast Winston i forsøket på å kome inn i regjeringa igjen. Han vart representant i Parlamentet for Epping- distriktet.
Den nye engelske statsministeren, Bladwin, utnevnte Winston til finansminister. Dette betydde at Winston skulle bestemme korleis statens pengar skulle brukast, og han vart no ein av dei tre mest betydningsfulle menn i England. Men dette varte ikkje lenge, for Winston var ikkje særleg god i jobben. Dermed var Winston berre eit medlem i Parlamentet igjen, ikkje ein mann i ei betydningsfull stilling.I 1932 reiste Winston og kona Clementine til Tyskland. Allereie då såg Winston at ein ny krig ville komme. Dette var grunnen til at han reiste. I Tyskland fekk han sjå at landet var i gong med full opprustning. Ungdommane i landet masjerte rundt i gatene, dei vart forbereidd på krig. Tyskland var i hendene på ein gal mann, Hitler, hevda Winston.
Winston prøvde om og om igjen å advare den engelske regjeringa mot det han hadde funne ut. Men ingen såg ut til å bry seg om det han fortalde. Han hadde ingen gode vener i nokon viktig posisjon lenger. Ingen høyrde på han då han gong på gong advarte folket i England om at tyskerane planlagde krig og at England måtte vere på vakt.
Winston fortsatte å "forske" for å finne ut meir om situasjonen som han var hundre prosent sikker på ville oppstå, sjølv om ingen høyrde på han. Han var svært opptatt av det tyske flyvåpenet, og fann ut at om eit år ville Tysklands flyvåpen vere dobbelt så sterkt som Englands. Winston holdt no ein tale i Underhuset om det han hadde funne ut, men fortsatt ville ingen høyre på han. Winston fortalde i talen sin at Hitler, mannen som no hadde makta i Tyskland (frå 1933), var ein diktator, og at han var fast bestemt på å vinne herredøme over Europa og slå England. Dette gjorde at dåverande statsminister i England, Chamberlain, reiste til Tyskland for å snakke med Hitler. Då han kom tilbake til England vifta han med fredspapir og sa at han hadde sikra fred i vår tid. Berre nokre få månedar seinare braka krigen laus.
Det var 1. september 1939, då Tyskland gjekk inn i Polen. England prøvde å hjelpe Polen med våpen, men hjelpa kom ikkje fram. No vart Winston igjen "First Lord of Admiralty", og han fekk den fulle kontroll over den britiske marinen.