Etter oppgjeret på Cuba i 1895, vart Winston og fleire offiserar beordra til India. I over tre hundre år hadde England så godt som herska over India. England hadde veldige økonomiske interesser der, og engelske armèar hadde blitt stasjonert der for å beskytte engelsk eigedom, og for å halde fred mellom dei "kranglevorne" indiske fyrstane. Winston var berre tjueein år gammal då han reiste til India. Her studerte han svært mykje. Etter eit nokså langt opphold i India fekk han også krige her. Han hadde ikkje fått vore med på kampane i fjella i Nord-India dersom han ikkje var krigskorrespondent. Denne gongen skreiv han for ei avis i Bombay, i tillegg til ei London- avis.

Etter å ha kjempa nokre veker i fjella i Nord- India, reiste han tilbake til sitt eige regiment i Bandalore, India. Her fortsatte Winston å skrive… Han byrja å skrive bøker no. Han fekk svært god kritikk for bøkene sine. Men Winston ville fortsette å skrive, og han ønska å reise dit det vart kjempa. Dermed bestemde han seg for å reise frå India til Afrika, nærmare bestemt Egypt og Cairo. Også her kjempa Winston, og han skreiv om kampane heim til England, til avisa "London Post".

Det var no Winston verkeleg byrja å brenne for politikken. Han hadde no reist tilbake til London etter slaget i Sør- Afrika, og han ønskte å trekke seg tilbake frå aktiv teneste i hæren. Han fortsatte å skrive om kampane han hadde vore med i, og han forsøkte no å bli valgt som medlem av Parlamentet, regjeringa i England.

Medlemmane blir valgt frå forskjellige distrikt i England. Winston håpte å bli valgt som representant for Oldham, eit av dei største valgdistrikta i England. Winston tilhøyrde Det Konservative Parti, nett som far sin. Men Winston vart ikkje valgt til å vere Oldham sin representant i Parlamentet, sjølv om det ei stund kunne sjå slik ut. Ein mann frå Det Liberale Partiet vart valgt til å sitje der i staden.

Då Winston ikkje kom inn i Parlamentet, bestemde han seg for å reise tilbake til Sør- Afrika. I Sør- Afrika hadde engelsk- mennene problemer med boarane. Boarane var etterkommerar av dei nederlandske bøndene som hadde slått seg ned i Sør- Afrika for lenge sidan. Boarane hadde oppretta ein republikk som dei kalla Transvaal. I Transvaal budde det også britiske innflytterar. England hadde på denne tida stor eigedom i Sør- Afrika, so då britane vart beordra ut av Transvaal var krigen eit faktum.

Winston vart no sendt til Sør- Afrika som krigskorrespondent enda ein gong, denne gongen for avisa "Morning Post". På dette oppdraget skulle han verkeleg få oppleve spenning. Winston vart nemmeleg tatt til fange av boarane. Men han klarte å røme etter ein månad i fangenskap (dette var i 1899), og dermed vart han Englands store helt! 

Så reiste Winston heim til England att, der han vart betre motteken enn nokon anna gong. Han vart no omtalt som ein svært klok og genial mann. Winston stillte til val igjen, og denne gongen vart han Oldhams representant i Underhuset. Winston var medlem av Parlamentet! Dette var i år 1900, og Winston var berre tjueseks år gammal. I 1901 haldt Winston sin første tale i Underhuset. Han var kanskje ung, men han holdt talar som ein statsmann, og han fekk alle si merksemd då han stod på talarstolen. Slik byrja Winstons liv som politiker. "Når der ikkje er nokon stad å kjempe, skal eg delta i politikken," sa Winston då han var liten gut, og slik vart det.

Då Winston kom inn i politikken, hadde han tre mål: Å forsvare farens oppfatningar og handlemåte, å skaffe seg sjølv eit namn før han døydde, og å tjene landet sitt. Winston ønskte også å hjelpe dei gamle og dei fattige. Etterkvart fann Winston ut at han var mer liberal enn konservativ, så han slutta seg til Det Liberale Parti, som tok imot Winston med glede.