Winston gjorde det svært godt på Sandhurst. I jula 1894 var han uteksaminert som åttandemann i ei klasse på hundre og femti elevar, og han var fjerde beste i riding. Same år døydde far til Winston, som no var blitt kadett i kavaleriet i Aldershot.  

Winston ønskte svært gjerne å få krige, og saman med ein ven frå kavaleriet søkte han om å få vere med å krige under oppgjeret på Cuba i 1895. Dette fekk dei ikkje, men dei reiste dit likevel, og Winston sende meldingar heim til ei avis i London der han fortalde om situasjonen på øya. Winston var no blitt krigskorrespondent. Dei to kadettane fekk også krige likevel. Dei fekk vere med ein spansk general med namn Valdez, på tokt i den tropiske jungelen mot dei innfødte opprørerane. Dermed fekk Winston mykje å skrive om som han sende heim til London.