Winston forutsåg 1. verdenskrig, og forsøkte å advare dei andre i regjeringa om kva som ville kome. Han lærte seg no så mykje som mogleg om militære operasjonar. Han snakka så mykje om nødvendigheita av å byggje opp den britiske marinen, at statsministeren utnemde han til å bli "First Lord of the Admirality". Altså, Winston fekk kommandoen over heile den britiske flåten! Winston arbeidde svært hardt med den britiske marinen, så når krigen kom i 1914, var den klar.

Winston gjorde svært mykje for England under 1. verdenskrig. Men han gjorde ein stor feil i Daranellene som ligg mellom  Tyrkia og Bulgaria. Winston gjorde ein kommando- feil, som førte til at båtar gjekk ned, og menneskeliv gjekk tapt. No måtte Winston trekke seg som Lord Admiral, og det vart krevd av folk at han vart fjerna frå kabinettet. Og slik vart det. 39 år gamle Winston vart no fjerna frå si høge stilling. Kva skulle han gjere no? Winston reiste til Frankrike for å krige. Han måtte tene landet sitt på ein eller annan måte. Og når han ikkje lenger var ønska i kabinettet, var dette den einaste løysinga. Winston gjorde det svært godt i krigen. Han vart beundra av alle mennene han var i krigen med. Før krigen var over tok likevel Winston avskjed frå hæren, og reiste tilbake til England.

Harde tider møtte Winston då han kom heim til England. Der var ingen plass for han i regjeringa. Folk var framleis sinte på han for nederlaget i Dardanellene. No byrja Winston å måle. Han starta å måle klare, lyse bilete, koselige landskapsmåleri. Dette fekk han til å tenkje på andre ting enn krig og politikk, noko som bekymra han veldig. Men då ein av Winstons vener, Lloyd George vart statsminister, ordna det seg for han likevel. Lloyd George gjorde Winston til ammunisjonsminister, og Winston holdt ein tale i Underhuset der han "ordna opp" mellom seg og engelskmennene som hadde vore så sinte på han.